Ivan Obolenski syntyi 2.11. 1853 ja kuoli
27.2. 1910. Hänen vanhempansa olivat salaneuvos, ruhtinas Mihail Obolenski ja Olga Sturdza.
Obolenski palveli vuodesta 1876 meriupseerina ja otti osaa Turkin sotaan vuosina 1877-1878. Hän toimi vuosina 1897-1901 kuvernöörinä Hersovin läänissä. Harkovin läänin kuvernöörinä hän vuonna 1902 kukisti talonpoikaislevottomuudet, jonka johdosta häntä vastaan tehtiin murhayritys.
Sisäministeriössa palvellut kenraaliluutnantti Obolenski nimitettiin Bobrikovin murhan jälkeen vuonna 1904 Suomen kenraalikuvernööriksi. Hänen aikanaan sensuuria lievennettiin, karkotetut saivat palata ja laittomat kutsunnat lopetettiin.
Venäjän hallituspiirien mielestä Obolenskin toiminta Suomessa suurlakon aikana marraskuussa 1905 oli liian ponnetonta, joten hän sai jo samana vuonna eron.